Az első Szimplakert kétnyári nyereségéből nyílt meg a Dupla étterem, földrajzilag a Kertész utcai kávézóval szomszédos fodrászat és az "M" étterem mellett, egy asztalosműhely helyén. A két szolgáltatóegység között hamarosan a föld alatt lehetett közlekedni. A Duplába már a Szimpla megnyitásának ötszörösét, több mint húszmillió forintot invesztáltak, de csak 2006 végén vált nyereségessé. A profilbővítés valójában a Millenáris park hozadéka volt, ahol 2003-ban működtettek kávézót és kertmozit. "Fapados, projektoros műsor volt, de nagyon népszerű, hiszen ez a műfaj kipusztult Budapestről. Minden mennyiségben lehetett Állami áruházat és Szexmissziót nézni. Láttuk, hogy ez jó." Ez időben a Károly körúti Filmmúzeum (korábban és később Broadway mozi) még kihasználatlanul állt, ezt szemelték ki állandó vetítőhelynek, lévén Kesnek moziüzemeltető és -gépész képesítése is volt. Bár a tulajdonos inkább az Interoperettel szerződött, Szimpla mozi később mégis lett a második Kazinczy utcai kertben. Az első, Millenárison megrendezett nemzetközi animációs filmfesztivál (Anifest) sikerén felbuzdulva filmforgalmazásba is fogtak. A Nyóckert a második Anifesten mutatták be, a külföldi forgalmazása révén ez az erre szakosodott - de egy éve teljesen különvált - Szimplafilm Kft. portfólióját bővíti, amely a Maestro című animációs film Oscar-jelölésében is közreműködött. A fővárosi art mozi programhoz 2004-ben a Sabado - esküvői videó c. chilei áldokumentum-vígjátékkal és azóta tucatnyi másik filmmel járultak hozzá.

A sajátos hetedik kerületi ingatlankezelésnek köszönhetően hamarosan új helyet találtak, mégpedig a parkolótelket tulajdonló magáncég egy másik, Rákóczi úthoz közel eső ingatlanában, az egyetlen budapesti zsidó rituális fürdő tőszomszédságában. 1947 előtt a Héder Antal-féle kályhagyár működött a helyszínen, majd volt benne a szovjet piacra dolgozó lemezhajlító, öltözőszekrény-összerakó üzem, a szűkebb környék legendáriumában még lőszergyár is szerepel. A tulajdonos mindenesetre itt is a parkoltatásban látott fantáziát, míg a szimplások unszolására ki nem számolta, hogy jár olyan jól, ha megtartja és bérbe adja, mint ha parkoltat a bontás/új építés interregnumában. Kezdetben egyszerűen "piaci", mára havonta többmilliós bérleti díjat fizet a Szimplacity az időközben műemlékké nyilvánított - vagyis ingatlanfejlesztési szempontból értékcsökkent - házért.